過去の習慣だったり行動について思い出している意味で、「～したものだった」とか「よく～した」という場合、would も used to も使えます。
I used to go out every night.
I would go out every night.
この二つの文は意味は一緒なので、would とused to は置き換えができるかといえば必ずしもそうではありません。would と used to の違いを2つ説明します。
過去の状態は used to だけが使える
would は過去の状態については使うことができず、used to だけが使えます。
<正解>When I was a child, I used to live in Singapore.
<誤り>When I was a child, I would live in Singapore.
<正解>When I was a child, I used to like chocolate cake.
<誤り>When I was a child, I would like chocolate cake.
2番目の文は定期的にシンガポールに住んだり、離れたりを繰り返していたというのを回想している文脈だったらあるかもしれません。
Would は明示的に過去を示す必要がある
Would が使われるとき、過去を表す副詞や副詞句・副詞節を伴って、明示的に過去を示さないといけません。逆にused to の場合は必要ありません。
When I was a child, I would go fishing every sunday.
I used to go fishing every sunday.
When の位置を後ろに持っていくことは、テスト的に問題ないかもしれませんが、最初にwould が来ると仮定法と勘違いするので避けるのが普通です。
<不適切>I would go fishing when I was a child.
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